- Код статьи
- S3034496425120035-1
- DOI
- 10.7868/S3034496425120035
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том / Номер выпуска 12
- Страницы
- 18-26
- Аннотация
- Провели молекулярное компьютерное моделирование возможности блокады азагетероциклическими структурами потенциальных мишеней, представляющих собой субклеточные структуры клеточных покровов грибов. Рассмотрена возможность использования эргостерола (основного структурного элемента клеточной мембраны грибов), 14α-деметилазы ланостерола (фермента надсемейства цитохромов P450, отвечающего за превращение ланостерина в 4,14-диметилэргостатриенол), эргостеролзависимой Na/K-ATФ-азы (мембранного фермента), а также сквален-монооксигеназы (фермента, катализирующего превращение сквалена в скваленэпоксидазу, являющуюся прекурсором ланостерина) в качестве клеточных мишеней. Показана хорошая корреляция между выбором субклеточных структур в качестве клеточных мишеней и результатами компьютерного моделирования, позволяющего произвести отбор возможных сайтов связывания мишени с потенциальными лигандами. Результаты компьютерного моделирования подтверждаются данными предварительного прогноза PASS, согласно которому биологическая активность целевых соединений предполагает наличие фунгицидного или антимикотического действия с вероятностью 72–93%. Строение целевых соединений подтверждено данными ИК-спектроскопии, спектроскопии ЯМР H,C, 2D-спектроскопии ЯМР H-H (NOESY), H-C (HMBC), масс-спектрометрии высокого разрешения и рентгеноструктурным анализом. Установлено, что целевые соединения в большинстве случаев проявили умеренную фунгицидную активность в отношении тест-культур плесневых грибов Mucor mucedo, сравнимую с активностью препаратов сравнения фитолавином и превикуром. Изучены физико-химические характеристики целевых соединений, хорошо отвечающие требованиям, предъявляемым к возможности их термовозгонки. Показано, что физико-химические свойства целевых соединений позволяют использовать их в дальнейшем в качестве фамигантов фунгицидного действия.
- Ключевые слова
- молекулярное моделирование докинг биотестирование клеточная мишень Mucor mucedo лиганд фунгициды фумигация
- Дата публикации
- 22.03.2026
- Год выхода
- 2026
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 64
Библиография
- 1. Милько А.А. Семейство Мукоровые (Mucoraceae) // Жизнь растений / Под. ред. Горленко М.В. М.: Просвещение, 1976. С. 69.
- 2. Савченко И.В. Лидеры научных школ по растениеводству Всесоюзной академии сельскохозяйственных наук им. В.И. Ленина // Сел.-хоз. биол. 2004. Т. 39. № 3. С. 26–32.
- 3. Iwama R. Phospholipid dynamics in Aspergillus species: relations between biological membrane composition and cellular morphology // Biosci. Biotechnol. Biochem. 2025. V. 89. № 4. P. 515–522.
- 4. Ячевский А.А. Ежегодник сведений о болезнях и повреждениях культурных и дикорастущих полезных растений. СПб.: Департамент земледелия, тип. В.Ф. Киршбаума, 1904–1917.
- 5. Захаренко В.А., Мельников Н.Н. Пестициды в современном мире // Агрохимия. 1996. № 1. С. 100.
- 6. Левитин М.М., Квитко К.В. Изучение возбудителя полиспороза в асептической культуре проростков льна // Микология и фитопатология. 1971. Т. 5. № 3. С. 398–402.
- 7. Соколов М.С., Спиридонов Ю.Я., Глинушкин А.П., Каракотов С.Д. Стратегия фундаментально-прикладных исследований в сфере адаптивно-интегрированной защиты растений // Агрохимия. 2018. № 5. C. 3–12.
- 8. Соколов М.С., Семенов А.М., Спиридонов Ю.Я., Торопова Е.Ю., Глинушкин А.П. Здоровая почва – условие устойчивости и развития аргои социосфер (проблемно-аналитический обзор) // Изв. РАН. Сер. биол. 2020. № 1. C. 12–21.
- 9. Соколов М.С., Глинушкин А.П., Спиридонов Ю.Я., Торопова Е.Ю., Филипчук О.Д. Технологические особенности почвозащитного ресурсосберегающего земледелия (в развитие концепции ФАО) // Агрохимия. 2019. № 5. C. 3–20.
- 10. Sharma G., Dwibedi V., Seth C.S., Singh S., Ramamurthy P.C., Bhadrecha P., Singh J. Direct and indirect technical guide for the early detection and management of fungal plant diseases // Curr. Res. Microbiol. Sci. 2024. V. 7. P. 100276.
- 11. Sereda I., Danilov R., Kremneva O., Zimin M., Podushin Y. Development of methods for remote monitoring of leaf diseases in wheat agrocenoses // Plants (Basel). 2023. V. 12. № 18. P. 3223.
- 12. Семенов А.М., Глинушкин А.П., Соколов М.С. Здоровье почвенной экосистемы: от фундаментальной постановки к практическим решениям // Изв. ТСХА. 2019. № 1. C. 5–18.
- 13. Соколов М.С., Спиридонов Ю.Я., Калиниченко В.П., Глинушкин А.П. Управляемая коэволюция педосферы – реальная биосферная стратегия XXI века (вклад в развитие ноосферных идей В.И. Вернадского) // Агрохимия. 2018. № 11. C. 3–18.
- 14. Huang N., Shoichet B.K., Irwin J.J. Benchmarking sets for molecular docking // J. Med. Chem. 2006. V. 49. № 23. P. 6789–6801.
- 15. Shoichet B.K. Virtual screening of chemical libraries // Nature. 2004. V. 432. № 7019. P. 862–865.
- 16. Rozano L., Hane J.K., Mancera R.L. The Molecular docking of MAX fungal effectors with plant HMA domainbinding proteins // Inter. J. Mol. Sci. 2023. V. 24. № 20. P. 15239.
- 17. Муковоз П.П., Александров Р.И., Семенов В.Л., Пешков С.А., Сизенцов А.Н., Валиуллин Л.Р., Муковоз В.П., Мешков Ю.И. Моделирование механизмов блокирования ферментов, разрушающих пиретроиды, веществами-синергистами из группы бензодиоксоланов // Агрохимия. 2024. № 11. C. 39–46.
- 18. Tang Y., He G., He Y., He T. Plant resistance to fungal pathogens: Bibliometric analysis and visualization // Toxics. 2022. V. 10. № 10. P. 624.
- 19. Radice M., Rashell Matailo Camino L., Tardugno R., Guardado Yordi E., Scalvenzi L., Perez Martinez A. Essential oils inhibiting Alternaria alternata and Colletotrichum gloeosporioides: a review // Nat. Prod. Res. 2025. V. 39. № 6. Р. 1672–1684.
- 20. Mubeen I., Fawzi Bani Mfarrej M., Razaq Z., Iqbal S., Naqvi S.A.H., Hakim F., Mosa W.F.A., Moustafa M., Fang Y., Li B. Nanopesticides in comparison with agrochemicals: Outlook and future prospects for sustainable agriculture // Plant Physiol. Biochem. 2023. V. 198. P. 107670.
- 21. Seimandi G.M., Imhoff S.D.C., Derita M.G. Bioactivity of Raphanus species against agricultural phytopathogens and its role in soil remediation: A Review // Comb. Chem. High Throughput. Screen. 2024. V. 27. № 4. Р. 516–544.
- 22. Mangalagiu I.I. Biological activity of some new azaheterocycles // 3rd French-Romanian Colloquium on Medicinal Chemistry. Iasi, Romania; Iasi, Romania Acta Сhemica Iasi, 2014. C. 194.
- 23. Rajput A., Kankhare A.R. Synthetic utility of aza-heterocyclics: A Short review // Inter. J. Pharm. Sci. Invent. 2017. V. 6. P. 19–25.
- 24. Banfalvi G. Antifungal activity of gentamicin B1 against systemic plant mycoses // Molecules. 2020. V. 25. № 10. P. 2401.
- 25. Kaminski D.M. Recent progress in the study of the interactions of amphotericin B with cholesterol and ergosterol in lipid environments // Eur. Biophys. J. 2014. V. 43. № 10–11. P. 453–67.
- 26. Малков М.А., Полатовская О.Г., Пронина М.И., Фадеева И.П., Каминская А.Ю., Долинова О.И. Штамм Streptomyces nodosus 472 ВНИИСХМ Д-666 – продуцент амфотерицина В: RU 2198928 C2 // Б.И. 2003. C. 5.
- 27. Мунтян Е.М., Батко М.Г. Фумигационная токсичность некоторых эфирных масел по отношению к обыкновенному паутинному клещу (Тetranychus urticae Кoch.) (Аcari: Тetranychidae) // Агрохимия. 2021. № 5. C. 84–87.
- 28. Воробьев Д.А., Кравченко В.А., Жуков И.В. Сравнительная эффективность различных препаратов при фумигации силосов для хранения зерна // Агропром. технол. центр. России. 2018. № 3(9). C. 39–45.
- 29. Berman H.M., Westbrook J., Feng Z., Gilliland G., Bhat T.N., Weissig H., Shindyalov I.N., Bourne P.E. The Protein data bank // Nucleic Acids Res. 2000. V. 28. № 1. P. 235–42.
- 30. Granovsky A.A. Firefly. 2019. URL: http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html.
- 31. Zhurko G., Zhurko D. Chemcraft graphical program for visualization of computed results. 2015. URL: https://www. chemcraftprog.com/
- 32. Canal Neto A., Muniz E.P., Centoducatte R., Jorge F.E. Gaussian basis sets for correlated wave functions. Hydrogen, helium, firstand second-row atoms // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 2005. V. 718. № 1–3. P. 219–224.
- 33. Mukovoz P.P., Koz’minykh V.O., Gorbunova A.V., Slepukhin P.A., El’tsov O.S., Ganebnykh I.N., Kuzmin A.V. Synthesis of 1,3,4,6-tetraoxo compounds // Rus. J. General Chem. 2016. V. 86. № 11. Р. 2427–2436.
- 34. Mukovoz P.P., Dankovtseva E.S., Mukovoz V.P., Slepukhin P.A., Ganebnykh I.N., Sizentsov A.N., Danilova E.A. Synthesis, structure, and biological activity of (2Z)-2-[(2,4-Dinitrophenyl)hydrazinylidene]butanedioic acid esters // Rus. J. General Chem. 2019. V. 89. № 1. Р. 1–7.
- 35. Mukovoz P.P., Slepukhin P.A., Danilova E.A., Aysuvakova O.P., Glinushkin A.P. Synthesis, Structure, and biological activity of products of reactions of 3,4-dioxohexane-1,6-dioic acid esters with 2-aminophenol // Rus. J. General Chem. 2018. V. 88. № 7. Р. 1363–1368.
- 36. Mukovoz P.P., Andreeva V.A., El’tsov O.S., Koz’minykh E.N., Koz’minykh V.O. Reaction of methyl 3,4-dihydroxy-6oxo-2,4-alkadienoates with 2-aminophenol // Rus. J. General Chem. 2015. V. 85. № 6. P. 1386–1390.
- 37. Mukovoz P.P., Koz’minykh V.O., Andreeva V.A., Koz’minykh E.N., El’tsov O.S. Synthesis and structure of 2,2′-(2-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-2-yl-3-ylidene)diacetic acid esters // Rus. J. Organic Chem. 2015. V. 51. № 10. P. 1453–1456.
- 38. Mukovoz P.P., Koz’minykh V.O., Andreeva V.A., El’tsov O.S., Slepukhin P.A., Koz’minykh E.N. Method of synthesis and structure of (5E)-5-(2-alkoxy-2-oxoethylidene)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2,5-dihydro-1Hpyrrole-3-carboxylates // Rus. J. Organic Chem. 2015. V. 51. № 6. P. 860–863.
